那一天，李密因在家里坐得太久，想出门透透气，就骑着一条黄牛（那位贵公子也真特别，以他之类富贵人家，应该不缺高头大马吧，偏偏要骑着一条牛），一路逍遥自得，大声背诵《汉书》，凑巧在大路上遇到杨素。

积久成习，李密明知对方是朝中炙手可热的顶尖人物，他也勉强让了路，表情却大大咧咧，只管目不斜视地背书，完全没有寻常小民百姓遇到大人物时那种敬畏神色。

杨素倒也大度，他以前并不认识李密，对方一介草民，在他面前如此傲慢无礼，他不但没有生气，相反因看到李密年纪轻轻，居然可以那样不受环境干扰，心无旁骛，将《汉书》背诵得那么流利，认定此人肯定不一般。受这种因素驱使，他甚至不惜屈尊降贵，当即下轿，热情邀请李密入府，有如老朋友谈心一般，与他天南地北谈论、评议天下大势，古今得失。

李密生性目空一切，认定自己将来即使不能象文帝一样成就一代帝业，也理应一人之下，万人之上，至少不会比杨素的地位差到哪去。正因为有这种雄心大志为基础，尽管与对方的身份、地位相差万里，他也毫不怯场，面对杨素所提各种问题，无不对答如流，条条是道。

杨素本身颇具才干，听了李密一番高论，不禁暗自吃惊，越发认定他是一个不可多得的人才，待他告辞离去后，竟深有感慨地对长子杨玄感说：

“李密才学过人，是个难得的奇才，你兄弟没一个比得上！”

父亲那么器重李密，杨玄感当然不敢轻视，以后就多了个心眼，只要有时间，总是千方百计寻找机会与他接近。时日一久，二人成了无话不谈的知心密友。

以后，杨玄感在黎阳造反，急需高智商人才，打开大脑库存，自然第一个想到这位才华出众的好朋友，当即令人将李密请入军中，拜为军师，并诚恳地向他征求今后的发展、进军方略。

李密日盼夜盼，总算盼来这么个大显身手的机会，对杨玄感所问的事，心里早有准备，以至不假思索，脱口说出三计：

“杨广出征，至今远在辽东，南有大海，北有突厥，中间一条大路，到处关卡重重，明公如果断决策，出其不意，火速抢关夺险，率军长驱入蓟，杨广回国的路就断绝了；高丽人得到消息，定然借机发难；到时候，他前后受敌，要不了一个月，军粮势必耗尽，兵马再多，也将不战自败，这是上策！关中地方闭塞，土地宽广，是难得的创业基地，明公率军西进，一路所过关卡可以暂不理会，矛头直指长安；长安是历朝古都，藏龙卧虎，明公入城后，可大量招贤纳士，妥善安抚当地军民，借以换取人心，同时分兵把守各险要处；杨广回国后，因老巢丢失，打败他就不难了，此为中计！集全军之力，火速进攻东都，但隋军势必全力防守，如百日之内不能将该城拿下，各地兵马得到消息前来驰援，胜负却很难预料，因此只能称之为下策！”

“蓟州离此路途遥远，大军远征，耗时费日，且一路关卡重重，逐一攻克，绝非易事！只怕我军远远没有到达，杨广大军却已回国！”杨玄感沉默片刻，断然回答，“西取长安，依贤弟之见，一路所过关卡暂置一边不予理会，固然可以加快进军速度，但也无法杀出我军应有之威，即使顺利攻克长安，四面大片土地还是掌握在隋军手中，恐难有所作为！反过来说，东都是杨广苦心经营多年的新都城，朝廷百官家小多居该城，只须一鼓作气将它攻克，众官挂念家人，心情无法安定，到时候晓以利害，大多势必临阵反戈！再说，东都离此不远，大军一出，更易立竿见影，由此可见，贤弟所谓下策，方称上计！”

应该说，杨玄感当时对形势的分析也自有他的道理所在，行军打仗，毕竟不同于纸上谈兵，以他临时拼凑起来的那点儿有限兵力，无论是攻取蓟州或长安，路途遥远，沿途各处都有朝廷大量军队，各地官员守将能不认真考虑考虑自己肩负的一份责任？你不沾惹那是你的事，人家能眼睁睁看着你从身边轻轻松松绕过而不闻不问？哪怕一切都按李密所说的上计或中计实施，也未必真有那么容易得手！

要说失误吧，杨玄感最大的失误是性格过于浮躁，反旗竖得太早。正如李渊当初对宇文士及所说，假如杨玄感起事之初不事张扬，而是假借运粮之名，一路悄无声息、兵不血刃拿下黎阳到蓟州一线关卡，杨广被阻隔在大海那边，除了瞪着双眼干着急，还能怎么样？一失足成千古恨！正是这一严重失误，将他彻底推向了祸福难测的风口浪尖。这一点，李密心里其实也很明白，那会儿，哪怕杨玄感将军事指挥大权全部交给他，他也自问缺乏足够把握稳拿稳取实施他的上计或中计。没有充足理由说服对方，他除了闭上嘴不再出声，还能怎么样？

于是，杨玄感断然下令，与杨积善、杨玄挺两位胞弟分兵三路，进攻东都，并旗开得胜，一路上打过不少胜仗，夺取了河南境内大片土地，兵势日见强盛。令人遗憾的是，大军抵达东都后，却遭到隋军顽强抵抗，东都城屡攻难下。时日一久，双方在攻守过程中打成拉锯战，一拖几个月，杨玄感始终无法将它攻克，且没有及时采取补救措施，比如说放弃进攻东都，先将后方大本营好好巩固一下之类。

正因为类似种种失误，以后，杨玄感被陆续赶来的隋军层层围困，才发现处境不妙，不得不转攻为守，分兵四面拒敌，却往往顾此失彼，节节败退，先前所取土地陆续得而复失，最终兵败自刎，落了个彻底惨败的可悲下场。

李密因始终追随在杨玄感身边，生平壮志未遂，自然不甘心像杨一样自刎，以至在混战中成了隋军俘虏，被作为首犯之一押往朝廷。多亏密友王伯当、齐国远、李如圭等人及时得知消息，在押送途中设计将他救下，一路陪同他到处逃亡，吃尽苦头，躲过官军层层追杀，最后逃到瓦岗寨，被翟让收留。

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